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氯甲酸乙酯

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氯甲酸乙酯[1]
英文名 Ethyl Chloroformate
别名 氯碳酸乙酯;氯烷酸乙酯;氯蚁酸乙酯;乙基氯甲酸酯;氯碳酸乙酯
识别
CAS号 541-41-3  checkY
PubChem 10928
ChemSpider 10465
SMILES
 
  • CCOC(=O)Cl
InChI
 
  • 1/C3H5ClO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3
InChIKey RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYAX
性质
化学式 C3H5ClO2
摩尔质量 108.52 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.14 g/cm3 (20°C)
熔点 −80.6 °C
沸点 93–95 °C
溶解性 分解
蒸氣壓 54 hPa (20 °C)
危险性
欧盟危险性符号
易燃易燃 F
剧毒剧毒 T+
警示术语 R:R11, R26, R21/22, R34
安全术语 S:S1/2, S26, S16, S28, S33, S36/37/39, S45
致死量或浓度:
LD50中位剂量
240 mg/kg (大鼠经口)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氯甲酸乙酯(化学式:C3H5ClO2)是一个氯甲酸酯类化合物。

性质

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无色发烟液体,有刺激性气味,有毒!其蒸气皮肤、粘膜有强烈的刺激作用,有腐蚀性。几乎不溶于水,可以与乙醇氯仿乙醚互溶。

化学性质活泼。遇水分解生成盐酸。可与类反应,引入乙氧羰基(-COOC2H5),经水解又得到原来的醇、酚、胺。

制取

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乙醇与计算量的光气反应而得。

通过乙醇与光气反应制取氯甲酸乙酯。

用途

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用作有机合成中间体和溶剂。可用以制备碳酸二乙酯异氰酸酯氨基甲酸乙酯等。有机合成中用于引入羟基和氨基的乙氧羰基保护基[2]

参考资料

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 3742.
  2. ^ Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition, Theodora W. Greene and Peter G. M. Wuts, pages 504-506, ISBN 0-471-16019-9