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乳酸乙酯

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乳酸乙酯
IUPAC名
2-羥基丙酸乙酯
別名 Actylol[1]; Acytol[1]
識別
CAS號 687-47-8(左式左旋異構物)  checkY
97-64-3外消旋混合物 checkY
7699-00-5(右式右旋異構物)  checkY
PubChem 7344
ChemSpider 13837423
SMILES
 
  • CCOC(=O)C(C)O
InChI
 
  • 1/C5H10O3/c1-3-8-5(7)4(2)6/h4,6H,3H2,1-2H3
InChIKey LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYAV
RTECS OD5075000
性質
化學式 C5H10O3
摩爾質量 118.13 g·mol−1
外觀 澄清至淡黃色液體
密度 1.03 g/cm3
熔點 -26 °C(247 K)
沸點 151—155 °C(424—428 K)
溶解性 無限互溶
溶解性乙醇
類)
無限互溶
[α]20℃
D
−11.3°(左式異構物)
磁化率 -72.6·10−6 cm3/mol
結構
偶極矩 3.46 D [2]
危險性
警示術語 R:R10 R37 R41
安全術語 S:S2 S24 S26 S39
歐盟分類 刺激性 Xi
主要危害 刺激性 (Xi)
NFPA 704
2
3
0
 
相關物質
相關化學品 乳酸, 乳酸甲酯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

乳酸乙酯示性式:CH3CH(OH)CO2CH2CH3),是一種有機手性,在常溫常壓下為無色液體。它是乳酸乙醇酯。由於此化合物是天然衍生的,它很容易以單一對映異構體的形式獲得。它通常用作溶劑[3] 這種化合物被認為是可生物降解的,並可作為能以水洗的脫脂劑。乳酸乙酯天然少量存在於各種食物中,包括葡萄酒雞肉和各種水果。稀薄濃度的乳酸乙酯的氣味溫和,具黃油奶油味,並些微帶有水果和椰子的香氣。 [4]

製備

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乳酸乙酯由生物來源生產,可以是左旋左式(S)或右旋右式(R)的光學異構物 ,其旋光性具體取決於作乳酸來源的生物體。大多數從生物所獲取的乳酸乙酯是左旋左式乳酸乙酯((S)-乳酸乙酯)。在工業上,乳酸乙酯也可由從石油化工原料中生產,此時生成的乳酸乙酯為外消旋混合物組成。

應用

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由於兩種對映異構體都存在於自然界中,而且乳酸乙酯易於生物降解,因此乳酸乙酯及其水溶液被用作有機合成中對環境傷害低的「綠色溶劑」。 [5]由於其相對較低的毒性,乳酸乙酯常作為製備藥物的底物食品添加劑[6]香料。乳酸乙酯也可作為硝酸纖維素醋酸纖維素和纖維素的溶劑。 [7]

擴展閱讀

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  • Jacqueline S. Bennett; Kaitlyn L. Charles; Matthew R. Miner; Caitlin F. Heuberger; Elijah J. Spina; Michael F. Bartels; Taylor Foreman. Ethyl lactate as a tunable solvent for the synthesis of aryl aldimines. Green Chem. 2009, 11 (2): 166–168. doi:10.1039/b817379f. 

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 Ethyl lactate CAS NO (97-64-3)-Molbase. www.molbase.com. [2021-06-16]. (原始內容存檔於2020-02-16). 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  2. ^ Aparicio, Santiago; Alcalde, Rafael. The green solvent ethyl lactate: an experimental and theoretical characterization. Green Chemistry. 2009, 11 (1): 65–78. doi:10.1039/b811909k. 
  3. ^ Stoye, Dieter, Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a24_437 
  4. ^ Pereira, Carla S. M.; Silva, Viviana M. T. M.; Rodrigues, Alírio E. Ethyl lactate as a solvent: Properties, applications and production processes – a review. Green Chemistry. 2011, 13 (10): 2658. doi:10.1039/C1GC15523G. 
  5. ^ Dolzhenko, Anton V. Ethyl lactate and its aqueous solutions as sustainable media for organic synthesis. Sustainable Chemistry and Pharmacy. 2020, 18: 100322. doi:10.1016/j.scp.2020.100322 (英語). 
  6. ^ [1]頁面存檔備份,存於互聯網檔案館U.S. Food and Drug Administration, Center for Food Safety and Applied Nutrition
  7. ^ "Industrial Solvents Handbook" by Ernest W. Flick. 5th Edition. William Andrew Inc., 1998. ISBN 0-8155-1413-1, ISBN 978-0-8155-1413-8