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馬鞭草烯酮

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馬鞭草烯酮
Verbenone
IUPAC名
(1R,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
別名 馬鞭烯酮
識別
CAS編號 80-57-9  checkY
PubChem 65724
ChemSpider 59147
SMILES
 
  • CC1=CC(=O)[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C
InChI
 
  • 1/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m1/s1
InChIKey DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCBG
ChEBI 9955
KEGG C09913
性質
化學式 C10H14O
摩爾質量 150.22 g·mol−1
密度 0.978 g/cm3
熔點 6.5 °C(280 K)
沸點 227—228 °C(441—442 °F;500—501 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

馬鞭草烯酮(verbenone)是一種天然單萜衍生物,存在於許多植物中,有一種令人愉快的氣味。除了是植物中的天然成分外,它與它的類似物也是昆蟲信息素的成分之一。特別是用馬鞭草烯酮配製長效基質後,在防治樹皮甲蟲,如山松甲蟲南方松甲蟲英語dendroctonus frontalis方面十分重要。

化學性質

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馬鞭草烯酮是一種重要的雙環單萜類酮,是馬鞭草油的主要成分,因此得名;它同樣是迷迭香油的成分之一。馬鞭草烯酮幾乎不溶於水,可以與大多數有機溶劑混溶[1]

馬鞭草烯酮可以由α-蒎烯選擇性烯丙位氧化而來[2]

α-蒎烯氧化製備馬鞭草烯酮

馬鞭草烯酮在紫外線照射下會重排為菊油環酮[3]

馬鞭草烯酮重排為菊油環酮

用途

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昆蟲防治

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南方松甲蟲的生殖週期受到化學物質(包含馬鞭草烯酮)不同程度的控制。樹皮甲蟲在繁殖時會在宿主松樹中大量聚集,在最開始甲蟲產生的化學物質會吸引同種甲蟲。當成蟲與幼蟲的數量過多時,便會開始產生抗聚集的信號素,如馬鞭草烯酮,進而阻止更多的甲蟲進攻松樹。曾經護林員通過砍伐、焚燒寄生的松樹與其鄰近樹木來防止樹皮甲蟲的侵擾,隨後他們將馬鞭草烯酮製劑放置在附近易感的樹木上,來阻止甲蟲對其的傷害[4] 。 馬鞭草烯酮也被用於山松甲蟲[5]紅灣鱷梨材小蠹英語redbay ambrosia beetle[6]的防治。

其他用途

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馬鞭草烯酮被用於香水、香料、草藥茶、芳香療法之中,它的左旋異構體可以用於止咳劑,馬鞭草烯酮也被認為有一定的抗菌性[7]

參考文獻

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9862.
  2. ^ Glidden, U.S. Patent 2,911,442 (1959)
  3. ^ Erman, William F. Photochemical transformations of unsaturated bicyclic ketones. Verbenone and its photodynamic products of ultraviolet irradiation. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (15): 3828–3841. doi:10.1021/ja00991a026. 
  4. ^ U.S. Environmental Protection Agency Pesticide Fact Sheet #128986頁面存檔備份,存於互聯網檔案館).
  5. ^ Mafra-Neto, Agenor; de Lame, Frédérique M.; Fettig, Christopher J.; Perring, Thomas M.; Stelinski, Lukasz L.; Stoltman, Lyndsie L.; Mafra, Leandro E. J.; Borges, Rafael; Vargas, Roger I. Manipulation of Insect Behavior with Specialized Pheromone and Lure Application Technology (SPLAT®). John Beck; Joel Coats; Stephen Duke; Marja Koivunen (編). Natural Products for Pest Management 1141. American Chemical Society. 2013: 31–58. 
  6. ^ Martini, X., Sobel, L., Conover, D., Mafra‐Neto, A., & Smith, J. (2020). Verbenone reduces landing of the redbay ambrosia beetle, vector of the laurel wilt pathogen, on live standing redbay trees. Agricultural and Forest Entomology, 22(1), 83-91.
  7. ^ Santoyo, S; Cavero, S; Jaime, L; Ibañez, E; Señoráns, FJ; Reglero, G. Chemical composition and antimicrobial activity of Rosmarinus officinalis L. Essential oil obtained via supercritical fluid extraction. Journal of Food Protection. 2005, 68 (4): 790–5. PMID 15830672. doi:10.4315/0362-028x-68.4.790.